民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善()打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往()要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞()我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人()性的光輝？喬傲()天‧擅於計謀冒起上海新勢力年輕的喬傲天(馬國明飾)出()身寒微，父母早逝，隻身()於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以()拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識()，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一()人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。及後，傲天於賭場()打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂()生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪()沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂()寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之()。及後，傲天把對()小樓的感情投射到她的同行師()姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。龔嘯山‧好勇鬥狠只有拳頭才是()真理龔嘯山人稱「癲狗()」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天()三人。嘯山自()幼家貧，一心參軍從政，但其性格()好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠()胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得()有聲有色時，他越來越放肆的()手段不慎()得罪軍閥()，被對方追殺，嘯山只得逃離上海()。但嘯山的野心未()有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥()，逐漸建立起自己的武裝力量。其後，嘯山風聞傲天()成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯()山發現這是回歸上海的()好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年()間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上()海三大()亨()！翟金棠‧氣勢如虹問()鼎上海黑白兩道翟金棠本於巡捕房任職()「包打聽」，慣用黑吃()黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的()信任，扶搖直上成督()察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力()，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他()未能分一杯羮，苦無計策。此()時，由桂()生引薦的傲天膽()識過人，金棠對()他()委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！得桂生及()傲天扶助，金棠氣勢()如虹，隻手遮着上海()半邊()天。及後與嘯山與傲天()合作成立三()鏗公司，令他於上海的()身份地位更見()顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右()逢源，盡享金銀錢()財、齊人之福，徒添幾分霸氣。動盪亂世敵我難分傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三()鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副()官的韓立()(關禮傑飾())，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立()互相利用的關係()。而令人聞風喪膽的斧頭幫幫()主()毛冠潮()(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身()份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度()想要把傲天推向絕地！上海灘刀光劍影，人人為追求自身()利益不擇手()段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨()後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山()、翟()金棠三兄弟終歸各走各路()。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？